„Five Dates“ yra įdomi „Android“ programa, kurioje Vinny, tūkstantmetis iš Londono, pirmą kartą prisijungia prie pasimatymų programos gyvendamas užrakintas. Žaidimas tyrinėja nenuspėjamą šiuolaikinių pasimatymų patirtį, sekdamas paprastą vienišą vyrą, naršantį skaitmeninių pažinčių pasaulyje. Per visą savo kelionę žiūrovo sprendimai už jį prieštaraus jo paties idėjoms apie patrauklumą ir suderinamumą. Turėdamas penkias galimas moterų rungtynes, Vinny turi sukaupti drąsos planuoti vaizdo pasimatymą su visiškai skirtingomis asmenybėmis, kuriose vaidina Mandeepas Gill (Daktaras Kas) ir Georgia Hirst (vikingai). Žiūrovo pasirinkimai lems Vinnie sąveiką su kiekvienu pasimatymu ir jo norą vėl jį pamatyti. Tarp plataus spektro, daugiakrypčių pokalbių temų ir gilių klausimų, Vinny susiduria su skaitmeninėmis žaidimo datomis, nepatogiais scenarijais ir netikėtomis tiesomis.